Von Küstelberg aus führt der Rothaarsteig in Richtung Westen und passiert den ehemaligen Steinbruch Wagenschmier. Die mittelalterliche Heidenstraße, die ebenfalls hier verläuft, hat eindrucksvolle Spuren in der Landschaft hinterlassen.
Danach erreicht der Steig die Quelle der Ruhr, Namensgeber des Ruhrgebietes, des größten Ballungsgebietes Deutschlands. Das letzte Wegstück auf dieser Etappe führt dann mitten hinein in den Wintersportort Winterberg. Kurz vor Erreichen des Zentrums taucht der Rothaarsteig in das Helletal hinab, eine alpin anmutende Klamm mit Regenwald-Atmosphäre mitten im Rothaargebirge. Ein Stück Landschaft voll bizarrer Schönheit mitten in Winterberg. Am Ortsrand von Winterberg geht es vorbei am Wahrzeichen der Stadt, der St. Georg Schanze, weiter in Richtung Kahler Asten. Wer Lust auf ein wenig Action hat, macht auf dem Weg ein Abstecher zum Erlebnisberg Kappe mit Bikepark, Kletterwald, Sommerrodelbahn der Panorama-Erlebnisbrücke.
Der Kahler Asten (842m) ist der bekannteste Berg am Rothaarsteig der sogar über eine eigene Wetterstation verfügt. Aufgrund der offenen Heidelandschaft können Sie hoch oben eine 360-Grad-Perspektive genießen: Bei guter Sicht kann man den Brocken (1.141m) im Harz, den Großen Feldberg (881m) im Taunus und die Wasserkuppe (950m) in der Rhön erblicken.